Un'altra importante testimonianza architettonica è il complesso conventuale dei Cappuccini.

Di epoca seicentesca, di quello che fu un tempo uno splendido edificio, luogo di cultura e di spiritualità, oggi resistono all'usura del tempo parte del bellissimo chiostro e l'annessa cappella conventuale dall'architettura essenziale.
Originariamente il Convento era di proprietà dei Padri Conventuali Riformati di Messina, col titolo di S. Cecilia; la chiesa era, originariamente, intitolata a San Giovanni Battista; successivamente fu intitolata a San Francesco D'Assisi con annesso Oratorio dei Filippini. Con la Riforma del Sommo Pontefice Sisto V il Convento rimase disabitato e fu abolito.

Alla cittadinanza parve quella l'occasione favorevole per introdurre i padri Cappuccini e fu, quindi, fatta apposita richiesta alla Santa Sede con nulla osta del Padre generale dei conventuali.
L'anno 1627, per Bolla del Sommo Pontefice Urbano VIII, fu legalizzato l'ingresso nel Convento dei Frati Cappuccini. La Bolla divenne esecutiva il 19 dicembre dello stesso anno.
I frati ne presero possesso il giorno di Santa Mattia apostolo (24 febbraio); dopo una solenne processione e predica, venne eretta la Croce, al di fuori del Convento, dove attualmente è situata, e segnava il limite della giurisdizione.
Dopo due anni dell'avvenuto possesso, e precisamente nel 1629, i Frati iniziarono la costruzione della Chiesa secondo il loro modello edificandola più larga delle altre esistenti in altri conventi.

Nel 1865 con la nuova riforma vengono aboliti i conventi dei Cappuccini. Nel maggio del 1885 il Signor Mariano Visalli compra dal demanio dello stato il fabbricato dell' ex convento dei Cappuccini di Roccavaldina; successivamente, nell'anno 1897, lo vende al Comune di Roccavaldina.
Con il terremoto del 1908 la parte nord del convento venne distrutta e rimase solo la Chiesa con la stanza del Rettore.
Il cenobio recentemente è stato oggetto di importanti lavori di restauro finalizzati al recupero del suo antico splendore, mentre l'area circostante è stata adibita a verde pubblico e attrezzata con strutture per il tempo libero, nel pieno rispetto della tipologia originale del luogo. Soprattutto nel periodo estivo, il complesso dei Cappuccini diventa meta obbligata delle passeggiate serali dei Roccesi, ma anche centro di aggregazione sociale e culturale ospitando nell'arena ricavata nel parco gli appuntamenti musicali e teatrali più importanti della stagione estiva.